笔墨在中国绘画的发展史中经历着很长而渐进式的改变。从最早的作为描绘物象的手段，逐步演变成为具有独立价值的存在体，其中最关键的发端，大约首见于13世纪末的元代初期。在那个时候，吾人在赵孟頫等人的作品及言论中开始看到绘画中的使笔用墨本身，不再以写形状物为唯一的目标，而自具一种足供品味观赏的价值。这种现象虽然在传统上习以“书法入画”称之，而赵孟頫本人亦有“石如飞白木如籀”之说，但实与书法中的笔墨无具体的借用关系，只是在“非写形”的立场上，两者产生了本质上的互通与共鸣。它的发展在入明之后，得到更多的支持;不仅所谓的文人画家奉之为圭臬，职业画家中亦多以能掌握笔墨本身的表现能力而自豪。这个趋势发展到明末，终于形成了可以称之为“笔墨中心主义”的高峰，而由董其昌提出“以蹊径之怪奇论，则画不如山水;以笔墨之精妙论，则山水决不如画”的论调。在如此的主张中，笔墨终于脱离了描绘形象的功能性束缚，成为绘画中的首席角色。
元-赵孟頫《窠木竹石》台北故宫博物院藏
由董其昌所代表的这种笔墨观，具有一种近似于抽象主义的倾向。笔墨的形式本质在此不必再附属于物象，甚至还超越之，带有“反写形”的性格，而成为绘画的最高价值之所在。在这个理解中，笔墨纵使容许可有许多种不同的样貌表现，但基本上则在追求单一的最根本的完美形式。这种理想笔墨的形式追求可以透过两个途径进行，一是师法古人，一是学习自然;但这些途径的最终标的皆不在于外表形貌的模仿，而是要藉之体悟造化的内在生命，并将之化现在笔墨的形式之中。石涛在其《画语录》中所说“借笔墨以写天地万物，而陶泳乎我也”，即是此种概念的最佳宣示。一旦掌握了这个理想形式，由之而构成的作品便能得到可与造化创造生命相呼应的境界，画家亦得以超越时空的限制，和他所选择认同的古代名家进行平等但复调的对话。这可以说是中国笔墨的第一层意涵。
明-董其昌《疏树遥岑图》上海博物馆藏
除了形式的意涵之外，笔墨亦因是一种精神文化的象征，而具有第二层次的社会性意涵。笔墨的发展自元代以降即已成为一种自具意识的行为，而其追求亦经常要求与传统产生契合，所企望的理想境界又极为幽微奥妙，因此对画家的学养、悟性与思辨能力的要求也日益提高。在此情况下，笔墨即成为一种文化符号，而得以在各阶段之社会脉络中产生文化作用。这种作用尤其在16世纪以后商品经济逐步发展的环境中，显得特别清晰。商品经济的发展对中国社会的冲击，最明显地表现在旧有士庶之分界限的崩溃上。士庶之分原本的根源在于所谓“士”的精英阶层之能与统治者分享政治权力，而与一般民众产生一种上下位的区别。
清-王翚《仿王叔明秋山草堂图》故宫博物院藏
但是，这个历史悠久的社会阶层之分，到了16世纪后却产生了严重的混淆。此一方面是因为僧多粥少，大批士人无法进入政府工作，即使进入了也因无法适应日益复杂化的政治生态，纷纷受到挫折，无法分享政治权力，可说与传统士人的统治阶层性格产生了严重的脱节;另一方面则与其时(尤其在江南地区)的经济发展有关。经济的发展不仅使得受教育的人口快速增多，而且产生了文士商业化、商人文士化的现象，很实际地迫使原来的文士对其所属群体的社会地位重新厘清。在进行这个重新定位的过程中，艺术遂扮演着重要的角色，而落实在品味的雅俗之辨的工作上。绘画的笔墨在此即成为新的雅俗之辨的依据。它的难度既日益提升，能拥有它的人数便受到严重的限制，而其作为标志着高雅社会身份的文化符号也愈为有效。这可以说是笔墨的第二层意涵。
清-王鉴《仿赵文敏潇湘白云图》美国弗利尔美术馆藏
笔墨形式的精神性与社会性意涵当然都是一种理想境界，并不意味着所有奉行者皆能达到。但是，能否达到此境界的问题并不妨碍对其之认同。事实上，正是因为它的难度极高，方能具有如宗教般的魅力，吸引一代又一代的画家前仆后继地追求。在此追求之中，目标何时可达经常倒变成次要的问题，过程本身却反为主要之关怀所在，而如何克服过程中的外在障碍，以及超越自我本身天赋资质的限制，遂成为首要之务。这便是为什么如董其昌的理论家们会一边强调“气韵不可学，此生而知之”，一边又高倡“读万卷书，行万里路，胸中脱去尘浊，自然丘壑内营”的道理。所谓“读万卷书，行万里路”即是一种修炼的历程，其重点不只在于知识的获得，亦指向精神层次的提升。由这个角度来看，笔墨一事便又可与人格修养的历程相接通。中国文化传统中向来有个能与造化合一的“完人”典范之存在，笔墨的理想境界既在于与造化生命相呼应，其追求的历程遂亦可视之为趋向完美人格的努力。这便是笔墨论者一再将论述的路径归结到人品一事的理由。而在此，笔墨也因而呈现了其第三层的人文精神上之意义。
清-石涛《横塘曳履图》故宫博物馆藏
清-石涛《苦瓜和尚书画册》美国大都会美博物馆藏